梁漱溟到读四书五经的年龄了，其父梁巨川不想让他读古籍，而是让他学习《地球韵言》。青年梁漱溟拒绝家中提婚要求，想出家当和尚，梁巨川虽不以为然，但也不明示反对……梁漱溟在处事做人上深得其父精髓，17岁时，梁巨川赠其两个字“肖吾”。
梁漱溟年轻时因思考人生问题不得其解，多次想自杀，而自他父亲自杀后，他倒开始看重自己的生命，坚信在完成复兴儒学使命之前不能死，不会死。不知是梁漱溟坚定的人生信念，还是机缘的巧合、佛的保佑，好多次梁漱溟和死神擦肩而过，以长寿终。
梁漱溟无时不在思索人生和哲学问题，以致冷落了太太。梁漱溟的原配夫人黄靖贤是家庭妇女，两人经友人介绍于1921年结婚，育有两子——梁培宽、梁培恕。梁漱溟给其子起名，可见“最后一个儒家”的精神气象，宽恕之道属于儒家的精神内核。
由于文化差异，梁漱溟黄靖贤两人感情平淡，少精神上交流。梁漱溟说她，虽没有读过书，但识得字。1934年夏季，梁漱溟的夫人因难产病逝于山东邹平，梁漱溟写了几句别致的话，可以看作他的“悼亡诗”：
我和她结婚十多年，我不认识她，她也不认识我。正因为我不认识她，她不认识我，使我可以多一些时间思索，多一些时间工作。现在她死了，死了也好，处在这样的国家，这样的社会，她死了使我可以多一些时间思索，多一些时间工作。
这一段话，让人想起庄子，老婆死了，鼓盆唱歌。梁漱溟有名士的做派，他以为妻子死了，自己少了牵挂，可以集中精力为国家做事情；对于妻子而言，生在动荡不安的社会，是一种不幸，死了反而是解脱。
“中年丧偶大不幸”。晚年梁漱溟对美国的学者艾恺谈起他的原配夫人去世时说，她人很好，她的去世，是很伤心的一件事。
梁漱溟中年丧偶，以后有人给他介绍太太，遭到他的拒绝，他矢志不娶。连他自己也没有料到，到了1943年他会续弦。1943年，梁漱溟从日军侵占的香港避难到桂林，由曾作忠夫妇为介，与一老小姐结婚。这一年，梁漱溟50岁。桂林满城风传梁正留胡子，他爱上了老处女陈淑芬，以便能在爱人面前更有男子汉的气概，胡子即便不能增添男人味，也能给哲学家增添风采。很有意思的是，陈淑芬女士当时已经47岁，但月老牵线时，隐瞒了陈女士的真实年龄，说是40岁。
婚礼至简，仅宴客一桌。夫妇两人的年龄合计起来，大约正当百岁。有人以“百年好合”祝贺，好象有嘲笑的意味。陈小姐是北大毕业（也有说北师大毕业），新娘的一位北大的同学送给他们一幅结婚的贺联，上联的最后六个字是“师傅改称姐夫”，下联的最后六个字是“同学变为师娘”。梁漱溟的回忆录中明确地说陈小姐是师范大学教育学系毕业，一直在中学和师范学校教书。
婚礼上，有一个社会名流白鹏飞讲了一段精彩而幽默的话：“梁漱溟原籍桂林，抗战开始后始归故里。但他在桂林并无家室。既无家室，何言归家。那么最好是着手建立家庭。敞开的心扉自然就被人占据。陈女士出阁甚晚，因为她一直要嫁给一位哲学家，于是她就乘虚而入了。”
在婚宴上，贺客们要求梁漱溟讲话，梁先生居然当众唱了一出平剧《落马湖》的窦尔顿。“黄天霸，好大胆，他焉敢单人独骑来探山……”梁先生平时不苟言笑，此番纵情歌唱，博得众人捧腹大笑。有文章说，续弦婚礼上，热闹非凡，仪式一时无法结束，可是让大家扫兴又不好，于是梁漱溟站起来说，自己喜欢听京剧《盗御马》，他借剧中人台词，起身说“告辞了”——（拖长声），借机扬长而去，众人随之退场。
据说这位陈小姐，个性强烈，脾气暴躁，成为梁漱溟的太太后，有时在公众场合不大讲礼仪，令梁漱溟尴尬。有一次，梁漱溟和他的朋友“性格古怪的德国音乐家卫西琴”交谈，谈到女人，梁漱溟说女人不是创造者，是创造创造者，他认为年轻的女人其身体和责任就是生育，这话惹恼了他的夫人，当场让梁漱溟下不了台。
据说，两人一直在不甚和谐中过日子。1966年文革如暴风骤雨降临，梁漱溟说，她因个性太强，被红卫兵打，打得很厉害。陈晚年患歇斯底里症，1979年去世。两任太太比较起来，梁更怀念发妻，耄耋之年写《纪念先妻黄靖贤》，认为“只有她配做自己的妻子”。
“在父亲的生活里，家庭生活始终不重要，无论是第一个或第二个配偶都不重要。我料想，如果他回顾一生，会对她们两人觉得歉然。”次子梁培恕如是说。
梁漱溟的弟子胡应汉结婚，梁书条幅赠之：“男女居室，西人言爱，中国主敬，敬则爱斯久矣。”这可以看作梁漱溟的婚姻观。“敬”是中国传统礼仪和文化的概念，这“敬”里有夫妻平等、举案齐眉、相濡以沫的内涵吧。