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1990年代初是俄罗斯人最自由的时期，尽管这个转折时期带来了许多焦虑、彷徨和不确定，但俄罗斯人从来都没有像那个时期一样在言论上不需要再害怕来自国家权力监视、压制和惩罚。人们无须聚在一起悄悄耳语，无须用说笑的方式表示对现实的不满，他们可以走上大街，要什么不要什么都可以大声呼喊出来，这时侯，政治笑话也就消失了。
正因为如此，在普京担任俄罗斯总统的前两任期间（2000-2008），重新又出现了政治笑话便成为一个值得重视的变化。新出现的关于普京的政治笑话显示出俄罗斯政治的新变化，成为一个不详的，具有标志性的大众文化现象。笑话再次成为国民意识的记录器和表达形式，开始时集中在2000年的选举上，这是一个例子：
美国2000年总统大选中小布什和戈尔难决胜负，美国人向俄罗斯选举中央委员会主席维斯尼亚可夫（Veshnyakov）问计。在经过周详的调查后，维斯尼亚可夫告诉美国人，当选的是普京。
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关于普京的笑话于2001年他着手取缔NTV电视频道后达到了一个高潮，这个事件本身就是普京控制自由言论的一个标志性行动。针对普京的笑话分为两类，一类指向他的威权统治手法，另一类涉及他与KGB的关系。俄罗斯人对前苏联KGB的逮捕和监禁记忆犹新，KGB的联想是政治恐怖的联想：
“你听说没有，普京命令政府停止货币膨胀。”
“嗯，这消息不确实，他命令把通货膨胀拘捕起来，送进了监狱。”
【按：这是一个双关语的玩笑，俄语中的zadierzhat有“遏制”和“拘捕”两个意思】
克里姆林宫一名助理冲进普京办公室，喊道：“矿工罢工了！”普京说：“好啦，那就答应加薪！”这名助理不久跑了回来说：“教师罢教！” 普京再下令：“给他们加薪！”助理又回来说：“农民也罢耕了！”普京还是下令：“给他们加薪！”助理第四次回来说：“矿工、教师和农民都罢工！”普京回答：“给镇暴警察加薪！”
普京在柏林与德国总理格哈德·施罗德(Gerhard Schroeder) 会见时迟到了一小时，他很骄傲地对施罗德说，我成功地甩掉了跟踪的尾巴。
911事件时，美国五角大楼起火，焚毁了许多文件。普京对布什表示，可以用俄罗斯拥有的复制件来弥补美国的这部分损失。
普京所实行的是一种现代开明专制——强人威权统治，有这样一则笑话：
普京半夜里起来，走到冰箱前。他打开冰箱，一盘肉冻颤抖起来了。普京说：“别害怕，我是来拿啤酒的。”
许多俄罗斯人期盼一个英明、能干、有魄力、有决断的强人领袖，普京成为他们心目中的英雄偶像。与斯大林去世后所有的苏联-俄罗斯领导人相比，普京以他的青春朝气、健康雄伟和精力充沛一扫老年昏聩、软弱无能的旧日景象，给人焕然一新的振奋印象。普京也为自己刻意打造硬汉形象——冷 静、果断、不屈不挠，他是滑雪好手、柔道黑带级选手；他驾驶坦克、火车、潜水艇、战斗机出现在电视屏幕上。关于勃烈日涅夫和叶利钦的笑话都是嘲讽他们的年迈昏聩、酗酒糊涂，相比之下，关于普京的笑话简直是像英雄赞歌。他从不失礼、仪态周全、穿着体面、能言善道、饮酒很有节制，俄罗斯人喜欢这样的领袖，但能否放心让他统治国家则又难说：
弗拉迪米尔·普京提出了一个新的改革方案。它的首要目标是让人民富起来，幸福起来。（先富者名单附上）
有一只乌鸦在树枝上，嘴里叼着一块奶酪。一只狐狸在下面走过。“乌鸦，乌鸦，你懂政治吗？”乌鸦不作声。“乌鸦，乌鸦，总统大选你投票吗？”乌鸦还是不作声。“乌鸦，乌鸦，你投普京一票吗？”乌鸦再也按捺不住了，他张开嘴喊道：“投！”奶酪掉下来，让狐狸叼走了。乌鸦站在树枝上想：“要是我说不投，会不会不是这个结果呢？”
后面这个笑话模仿的是一则伊索寓言，主角是普京。但是，这个笑话与其说是在嘲笑普京，还不如说是在挖苦那些盲目支持普京的俄罗斯民众。
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普京在俄罗斯握有几乎是至高无上的权力，并不全是因为他政治手腕高明的缘故，而且也是俄罗斯民众选择的结果。是俄罗斯人帮助挑选了他们觉得需要的那种强有力的民族主义政治领袖。这种选择标志着戈尔巴乔夫时期的新政治思维已经几乎完全被逆转了。
在戈尔巴乔夫的“公开”和“改造”时期，苏联人对历史上的重要事件和人物作了新的反思，通过积极评估新经济政策时期和通过强调某些列宁的讲话（如那些支持建立合作社的讲话），来证明经济改革是正确的，并开始为布哈林和赫鲁晓夫恢复名誉。这些新政治思维在1987年11月戈尔巴乔夫为纪念革命70周年的讲话中明确地反映出来。政治改革伴随着广泛批判斯大林的独裁统治和越来越多对勃烈日涅夫时代的批评，这一点在他的讲话中也有清楚的表明。苏联的外交政策不再以资本主义和社会主义之间的“斗争”为主导，而代之以竞争，甚至是在裁军、生态、第三世界和反对国际恐怖主义等领域中的合作。戈尔巴乔夫的改革本想成就一种“改良共产主义”。但是，他的改革并没有成功，而是在改革进程中夭折了。
当时，摆在戈尔巴乔夫改革计划面前的还有另外两种选择，他都没有采取，而恰恰是这两种选择的结合成为普京时代政治变化的基本特征。
第一种是选择民族主义，它选择的不是马列主义，而是一种独裁主义。1990年代，前苏联多个民族地区的民族主义高涨。普京选择的是一种与这些民族主义互有联系的大俄罗斯民族主义。政治的民族主义与社会中的民族主义遥相呼应，相互推动。在这一选择中，俄罗斯民族主义国家依靠两个传统的权力支持：军队和政府，而它的最高公民道德是服从权威和集体认同。在外交政策方面，俄国对西方采取强硬得多的路线。俄罗斯民族主义者认为，西方在经济上、政治上和文化上对俄罗斯都是一种威胁，尤其是绝对不能认可“西方民主”价值及其主张的自由、平等的公民权利和人权。
普京视察冬奥会准备现场，看到冉冉升起的五环雪绒花，扭头问导演：“当初是谁反对我们举办冬奥会来着？”“是美国”！导演义愤填鹰地回答。普京望着远方一言不发，忽然抬手指着五环冷冷的说道：“把北美那个圈儿灭了吧。”
第二种是选择启用斯大林统治的有效手段，但需要变换面目，做足门面上“民主选举”的文章，以此显示一种富有创意的新型强人治国。新斯大林主义一直是在苏联存在着的一股力量，在政府、克格勃和军队中都有拥护者。他们坚持为斯大林分子莫洛托夫恢复名誉，第二次世界大战中的一些老兵则要求将伏尔加格勒重新命名为“斯大林格勒”。1984年夏在契尔年科领导下，苏联报刊就曾积极地赞扬斯大林。这些举动都得到一部分怀旧的俄罗斯人支持。他们深信在斯大林领导下一切都比较好，俄国需要秩序，能依靠的只能是一位意志坚强、行事独断的铁腕领导。
普京结合了俄罗斯民族主义和强人专制这两种选择（都是戈尔巴乔夫舍弃的选择），造就了一种新的威权统治，而他自己则成为这种统治形式的化身。许多俄罗斯人期待并要追捧的恰恰也是像普京这样的政治强人。他们并不在乎普京实行的是专制独裁。
斯大林出现在普京的梦里，普京向斯大林请教该如何治理国家。斯大林说：“一、把那些要求民主的家伙统统抓起来枪毙，二、把克里姆林宫的内部漆成蓝色。”普京问：“为什么是蓝色？”斯大林说：“嗨，我早就知道你对第一个建议不会有任何问题。”
有人问普京，是否计划在俄罗斯实行民主。“当然，但这必须是与西方不同的民主，这就像电椅是与椅子是不同的椅子一样。”
在一次记者招待会上有人问普京：“普京先生，你是否想跟随公民社会在俄罗斯的发展？”普京答道：“我谁也不跟随，已经有10年了。”
一名民主党候选人、一名共产党候选人和普京轮流在一个竞选集会上演讲。
民主党候选人说：“把票投给我，我将让你们过着像美国的生活！”
共产党候选人说：“把票投给我，你们将过着像苏联时代的生活！”
普京誓言道：“把票投给我，你们才能活下去！”
苏联时期，俄罗斯人曾经饱受专制独裁之苦。苏联一夜之间土崩瓦解，正是专制独裁制度失去民心的结果。但是，在苏联政权垮台10年之后，俄罗斯人又开始怀念过去，再度选择了一位新的专制独裁者。民族主义可以成为俄罗斯复兴的动力，也可以导致俄罗斯完全偏离民主的轨道。就象当年十月革命一样，革命者的理想本来是要建立一个完美的共产主义社会， 但是，在后来的实践过程中，却建成了一个高度独裁、专制、僵化、封闭、反人道、反人类文明的苏联。实践过程的偏差，不仅酿成了一幕幕人间惨剧，也让马克思用毕生精力描绘的共产主义理想最终化成泡影。普京时代的许多俄罗斯人高举民族主义大旗，把又一位专制强人再次送进克里姆林宫。俄罗斯亚博卢党创始人格里戈里·亚夫林斯基(Grigory Yavlinsky)说：“普京创建了一个制度，一个没有别人只有他才能当总统，只有他才能统治的制度。这是一个历史的陷阱。所有的人都意识到不能再继续下去了。”然而，这只是一部分俄罗斯人的看法，传统上的俄罗斯人迷恋专制威权，在俄罗斯历史上，真正开明的统治者并不受人尊重，这是一个民族的悲哀。
2007年12月，美国著名学者阿迪·伊格内修斯(Adi Ignatius)在《时代》周刊发表《沙皇诞生了》(A Tsar Is Born)一文讨论年代人物普京，将他称为“当选的皇帝”（Elected Emperor）。普京执政的头8年里，俄国在他的领导下发生了重大的变化，“先是戈尔巴乔夫，后是叶利钦时期，苏联经历了停滞和令人心碎的从希望到失望的剧烈起伏，在这之后，普京恢复了这个国家的稳定，给人民带来了骄傲感。……确实，这部分是拜石油每桶90美元之赐，但是，普京很有技巧地运用了这笔财富，让人民得益，又有了希望。”但是，“所有这些也都有阴暗的一面。为了稳定，普京及其政府大大限制了人民的自由。他的政府关闭了电视台和报纸，监禁了有财富和影响力挑战克里姆林宫掌权者的企业人士”。普京所做的这笔生意——“以安全交换自由”——受到了许多俄国人的赞同，因为他们不再相信普京前任所允诺的民主好处，只要生活安全、富足，他们甚至也不在乎那些可有可无的民主好处。正是这种对民主和民主改革的犬儒主义使许多俄罗斯人觉得普京可以与彼得大帝媲美，普京这才得以崛起成为一位由俄罗斯人选出来的新沙皇。
克格勃出身的普京把国家政治搞成了密室政治。他默认，也很享受一国命运系于他一人的风光。他认为这个国家的最佳继承人是他自己！普京当总统时的俄国副总理梅德韦杰夫（Dmitri Medvedev）不过是他筛选的一个跟班。凡是反对普京或对普京构成威胁的势力或个人，都将不会有好下场。无论是当年英俊潇洒的俄罗斯首富霍多尔科夫斯基(Mikhail Khodorkovsky)，还是著名的女记者安娜·波里特科夫斯卡娅（Anna Politkovskaya），要么被关进大牢，要么死得不明不白。
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苏联的政治笑话是一种在民间口耳相传的大众文化，苏联垮了，政治笑话被收集出版，成为纸媒读物，不再是口头传播，也就从人与人的直接交往中游离出去。互联网的社交媒体使得政治玩笑的传播同时具有了人与人直接交往（虽非面对面）和纸媒阅读的特征，传播的范围更广，也更为持久。推特成为今天俄罗斯人传播政治笑话的新手段。普京玩弄“民主选举”，想要当选就能当选，这成为许多推特玩笑的靶子。2013年普京与妻子柳德米拉（Lyudmila）离婚，这本来是他的私事，但也成为许多人在推特上讽刺挖苦普京“连连当选”和操纵官员任命的由头。
梅德韦杰夫将娶柳德米拉为妻，并在4年后与她离婚，届时普京将再与柳德米拉结婚。
2008年，缺乏权力根基的梅德韦杰夫出任总统时，外界就预测普京不会放弃权力，最多让梅德韦杰夫干完一届总统后自己再出来。 在2008年选举法修改后，总统任期将由4年延长为6年，这意味着，普京用听话的亲信过渡一下，再通过合法程序担任两届总统，从而再创造一个至少12年的 “普京时代”，至2024年他再次交权时，普京已是一个72岁的政治老人，前苏联时期的统治者很少有活到80岁的。
柳德米拉拒绝担任三届妻子，她尊重宪法。【按：指的是普京担任三届总统】
普京可以换姓，以争取再担任16年总统。
普京接受了他妻子的辞呈，并任命她在选举出新的妻子之前，担任“代理妻子”。
【按：这里指的是莫斯科市长谢尔盖·索比亚宁（ Sergei Sobyanin）2013年6月5日的“辞职”。索比亚宁是普京的亲信，他的辞职被普遍认为是为了不让对手有准备时间，而自己却能通过提前进行首都市长选举，争取连任使出的一个欺骗手段。】
有的笑话嘲笑普京是个花心男子：
普京的花心是与贝卢斯科尼（Silvio Berlusconi）做朋友的结果。
【按：意大利总理贝卢斯科尼是个著名的花心男子。】
“柳德米拉是唯一能从普京那里解放出来的俄罗斯人。”
【按：指她与普京离婚。】
“柳德米拉原来是外国代理人。”
【按：暗指俄罗斯法令：接受外国资助的非政府组织必须注册为“外国代理人”（foreign agents）。】
“根据法律规定，柳德米拉·普京现在分到半个俄罗斯。”
最后这个笑话是用普京的妻子来暗讽普京的权力腐败和生活奢侈。许多俄国人相信，普京积聚的财产富可敌国。2012年8月28日，俄罗斯反对派领袖鲍里斯·叶菲莫维奇·涅姆佐夫（Boris Nemtsov）发表一份有关普京的报告，指他滥用职权过着奢华的生活，包括拥有20幢别墅、数十架飞机、直升机以及大量名贵手表，单是维护费用每年便达到25亿美元。
这份有关普京作为总统所拥有的资产报告，是涅姆佐夫根据公开资料，例如普京出席公开活动时的照片，统计出来。报告指普京拥有的飞机多达43架，其中一架伊留申96型客机的客舱以镀金装修花了1800万美元，卫生间也花费了75000美元。另外还有直升机15架。至于别墅、皇宫、豪宅，普京拥有20处，莫斯科、圣彼得堡、黑海和别的地方都有，其中不少内部装修金碧辉煌。奢侈的程度被形容为足以与沙皇时代相比。另外还有游艇、游轮4艘，内里同样装修得美伦美奂，其中部分更是花费了巨款翻新。
普京很喜欢名贵手表。单是在公开场合所戴的11只名表估计便价值接近70万美元，是普京年薪11万5千美元的六倍。并且大大超过西方国家的领袖，例如美国总统奥巴马、法国总统奥朗德等等。
普京曾经声称自己只是一个“厨房的仆人”，从早到晚一直不停工作。不过涅姆佐夫指他一直将自己打扮成一个忠实的国家仆人，其实自从2000年首次出任总统以来却一直扩大总统名下的财产，包括增加9幢豪宅，又把国家资产当成个人的财富。
长期投资俄国，现上了俄国黑名单的对冲基金（Hermitage Capital Management）联合创始人比尔·布劳德（Bill Browder）接受CNN采访时说，普京的身价至少有2000亿美元。如果按这个估值，普京绝对是世界首富。根据2015年1月公布的胡润富豪榜，全球首富是比尔·盖茨 （Bill Gates），仅仅坐拥约860亿美元。 普京与那些在苏联垮台过程中偷盗国家资产人民血汗而崛起的寡头并无区别，普京既不是穷人的代表，也不信仰马克思，他实际上就是寡头资本家的代言人和权贵利益共同体的一部分。
《普京政治笑话的传统和创新》（Traditions and Innovations in Anecdotes about Putin)一书的作者之一，俄国语文学家阿基波娃（Aleksandra Arkhipova）在2014年7月13日的一次采访中指出，俄罗斯关于普京的政治笑话一度在互联网上流传，而现在则又出现在俄罗斯的街道人群中，预示着某种形式和作用的变化。她认为，网络上集中在专门网站的政治笑话吸引的只是访问这些网站的网民，而大街上能听到的才是真正在民间流传的笑话。政治笑话是人们应对生活世界中事件的一种方式，政治笑话不断“回收利用”（recycle）过去已经有过的笑话，因为这些笑话已经进入了人民的集体记忆。因此，“起先是关于斯大林的笑话，后来成为关于勃烈日涅夫和叶利钦的笑话，现在又变成关于普京的笑话。关于斯大林的笑话也许说，斯大林的同志们在清洗中‘消失’了；现在俄罗斯人则把这种消失称作为‘不再是朋友’”。
当然新的笑话也在被创造出来，普京入侵乌克兰后就是这样的笑话：
奥巴马打电话给普京，普京让电话自动回话。电话机说：“喂，你接通了俄罗斯总统普京。不巧，我无法在这个时间回答你的来电。如果你要投降，请按1。如果你要用制裁来威胁我，请按2。如果你要讨论乌克兰的局势，请按3。除了按钮1，其他按钮都会直接引发Topol-M洲际导弹。祝你好运。”
普京在国际间扮演一个民族主义强人的角色，而在国内他则还竖起反腐打黑的大旗，2011年被普京操纵的大选是俄罗斯人对普京看法发生重要转变的历史事件，这一年冬天的民众大示威期间，普京承诺的政改，但并没有兑现。越是不愿意政治改革，就越是需要用新的手段和措施来作出回应民众的要求的样子，利用民众对官贵的妒嫉心和报复心发动反腐，则是最可能有号召力的一招。他签署了“对州长工作评估的新标准”，同时由其控制的“统一俄罗斯党”议员频频提出诸如“限制官员在海外拥有账户和不动产”的反腐议案。这些都被媒体解读为普京要借反腐清除权力体制内的某些“败类”以迎合民意。大权独揽的普京自己干净不干净呢？在他实行绝对统治的国家里，这当然属于“国家机密”。但是，从他的妻子柳德米拉离婚分得半个俄罗斯的笑话来看，许多俄罗斯人都认可这样一个事实：俄罗斯的权力体制是腐败的，而普京则是这个体制中最不受管束，监督最少的那个人。